เปปไทด์และโปรตีน
เปปไทด์ (peptide) และโปรตีน (protein) เป็นโพลิเมอร์ของกรดอะมิโน ขนาดของเปปไทด์มีหลากหลายจากขนาดเล็กไปจนถึงขนาดใหญ่ โดยจะประกอบด้วย 2000-3000 หน่วยของกรดอะมิโนมาเชื่อมต่อกัน ในที่นี้เราจะพุ่งเป้าความสนใจไปที่สมบัติหลักๆทางเคมีของโพลิเมอร์เหล่านี้
รูปวาดของ horse heart cytochromec ซึ่งเป็นโปรตีนชนิดหนึ่ง
วาดโดย Irving Geis
เปปไทด์เป็นสายของกรดอะมิโนมาต่อๆกัน
กรดอะมิโนสองโมเลกุลสามารถมาเชื่อมต่อกันด้วยพันธะโควาเลนต์ผ่านทาง amide linkage เรียกว่า พันธะเปปไทด์ (peptide bond) ได้เป็น ไดเปปไทด์ (dipeptide) พันธะนี้เกิดได้โดยปฎิกิริยาการกำจัดเอาน้ำออก (dehydration) โดยน้ำที่ถูกกำจัดออกมาจาก a-carboxyl group ของกรดอะมิโนตัวหนึ่ง และ a-amino group ของกรดอะมิโนอีกตัวหนึ่ง การเกิดพันธะเปปไทด์เป็นตัวอย่างหนึ่งของปฏิกิริยาการควบแน่น (condensation reaction) ซึ่งเป็นปฏิกิริยาพื้นฐานประเภทหนึ่งที่เกิดในเซลล์ของสิ่งมีชีวิต
การเกิดพันธะเปปไทด์โดยการเกิดปฏิกิริยาการควบแน่น
(ในรูปนี้แรเงาพันธะเปปไทด์ด้วยสีเทา)
กรดอะมิโน 3 ตัวสามารถเชื่อมต่อเข้าด้วยกันด้วยพันธะเปปไทด์ 2 พันธะ ได้เป็นไตรเปปไทด์ (tripeptide) ในทำนองเดียวกัน กรดอะมิโนก็สามารถเชื่อมต่อกันได้เป็น tetrapeptide (เกิดจากกรดอะมิโน 4 หน่วย) และ pentapeptide (เกิดจากกรดอะมิโน 5 หน่วย) เมื่อกรดอะมิโนจำนวนหนึ่งมาเชื่อมกันในลักษณะนี้ โครงสร้างที่ได้จะถูกเรียกว่า oligopeptide และเมื่อกรดอะมิโนจำนวนมากมาเชื่อมต่อกัน โครงสร้างที่ได้จะถูกเรียกว่า polypeptide ในโปรตีนโมเลกุลหนึ่งอาจจะประกอบไปด้วยกรดอะมิโนเป็นพันๆหน่วย แม้คำว่า โปรตีน(protein) และ โพลีเปปไทด์(polypeptide) จะใช้แทนกันได้ในบางครั้ง โมเลกุลที่จัดว่าเป็นโพลีเปปไทด์ โดยทั่วไปจะมีน้ำหนักโมเลกุลต่ำกว่า 10,000
รูปแสดง pentapeptide serylglycyltyrosylalanylleucine หรือ Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu การตั้งชื่อเปปไทด์ จะเริ่มเรียกจาก amino-terminal residue ซึ่งโดยปกติจะถูกวางไว้ด่านซ้าย ในรูปนี้แรเงาพันธะเปปไทด์ด้วยสีเทา ส่วนหมู่ R ใช้สีแดง
จากรูปข้างบน แสดงถึงโครงสร้างของ pentapeptide หน่วยหนึ่งของกรดอะมิโนมักจะเรียกกันว่า residue (เพราะเป็นส่วนที่เหลืออยู่หลังจากสูญเสียอะตอมของไฮโดรเจนจากหมู่อะมิโน และส่วนที่เป็นหมู่ไฮดรอกซิลจากหมู่คาร์บอกซิล) ในสายเปปไทด์อันหนึ่ง กรดอะมิโนหน่วยที่อยู่ตรงปลายที่มี a-amino group เป็นอิสระอยู่ เป็น amino-terminal (or N-terminal) residue ส่วนกรดอะมิโนหน่วยที่อยู่ตรงปลายอีกด้านหนึ่งซึ่งมีหมู่คาร์บอกซิลอิสระอยู่เป็น carboxyl-terminal (C-terminal) residue
แม้ว่าปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของพันธะเปปไทด์เป็นปฏิกิริยาคายพลังงาน (exergonic reaction) ปฏิกิริยาดังกล่าวก็เกิดขึ้นช้ามาก เป็นเพราะต้องใช้พลังงานกระตุ้นสูงในการผลักดันให้เกิดปฏิกิริยา ผลก็คือ พันธะเปปไทด์ในโปรตีนเป็นพันธะที่ค่อนข้างเสถียร มีครึ่งชีวิต (t1/2) ประมาณ 7 ปี ภายใต้สภาวะปกติภายในเซลล์
