2007/Sep/10

เปปไทด์และโปรตีน

เปปไทด์ (peptide) และโปรตีน (protein) เป็นโพลิเมอร์ของกรดอะมิโน ขนาดของเปปไทด์มีหลากหลายจากขนาดเล็กไปจนถึงขนาดใหญ่ โดยจะประกอบด้วย 2000-3000 หน่วยของกรดอะมิโนมาเชื่อมต่อกัน ในที่นี้เราจะพุ่งเป้าความสนใจไปที่สมบัติหลักๆทางเคมีของโพลิเมอร์เหล่านี้

รูปวาดของ horse heart cytochromec ซึ่งเป็นโปรตีนชนิดหนึ่ง

วาดโดย Irving Geis

เปปไทด์เป็นสายของกรดอะมิโนมาต่อๆกัน

กรดอะมิโนสองโมเลกุลสามารถมาเชื่อมต่อกันด้วยพันธะโควาเลนต์ผ่านทาง amide linkage เรียกว่า พันธะเปปไทด์ (peptide bond) ได้เป็น ไดเปปไทด์ (dipeptide) พันธะนี้เกิดได้โดยปฎิกิริยาการกำจัดเอาน้ำออก (dehydration) โดยน้ำที่ถูกกำจัดออกมาจาก a-carboxyl group ของกรดอะมิโนตัวหนึ่ง และ a-amino group ของกรดอะมิโนอีกตัวหนึ่ง การเกิดพันธะเปปไทด์เป็นตัวอย่างหนึ่งของปฏิกิริยาการควบแน่น (condensation reaction) ซึ่งเป็นปฏิกิริยาพื้นฐานประเภทหนึ่งที่เกิดในเซลล์ของสิ่งมีชีวิต

การเกิดพันธะเปปไทด์โดยการเกิดปฏิกิริยาการควบแน่น

(ในรูปนี้แรเงาพันธะเปปไทด์ด้วยสีเทา)

กรดอะมิโน 3 ตัวสามารถเชื่อมต่อเข้าด้วยกันด้วยพันธะเปปไทด์ 2 พันธะ ได้เป็นไตรเปปไทด์ (tripeptide) ในทำนองเดียวกัน กรดอะมิโนก็สามารถเชื่อมต่อกันได้เป็น tetrapeptide (เกิดจากกรดอะมิโน 4 หน่วย) และ pentapeptide (เกิดจากกรดอะมิโน 5 หน่วย) เมื่อกรดอะมิโนจำนวนหนึ่งมาเชื่อมกันในลักษณะนี้ โครงสร้างที่ได้จะถูกเรียกว่า oligopeptide และเมื่อกรดอะมิโนจำนวนมากมาเชื่อมต่อกัน โครงสร้างที่ได้จะถูกเรียกว่า polypeptide ในโปรตีนโมเลกุลหนึ่งอาจจะประกอบไปด้วยกรดอะมิโนเป็นพันๆหน่วย แม้คำว่า โปรตีน(protein) และ โพลีเปปไทด์(polypeptide) จะใช้แทนกันได้ในบางครั้ง โมเลกุลที่จัดว่าเป็นโพลีเปปไทด์ โดยทั่วไปจะมีน้ำหนักโมเลกุลต่ำกว่า 10,000

รูปแสดง pentapeptide serylglycyltyrosylalanylleucine หรือ Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu การตั้งชื่อเปปไทด์ จะเริ่มเรียกจาก amino-terminal residue ซึ่งโดยปกติจะถูกวางไว้ด่านซ้าย ในรูปนี้แรเงาพันธะเปปไทด์ด้วยสีเทา ส่วนหมู่ R ใช้สีแดง

จากรูปข้างบน แสดงถึงโครงสร้างของ pentapeptide หน่วยหนึ่งของกรดอะมิโนมักจะเรียกกันว่า residue (เพราะเป็นส่วนที่เหลืออยู่หลังจากสูญเสียอะตอมของไฮโดรเจนจากหมู่อะมิโน และส่วนที่เป็นหมู่ไฮดรอกซิลจากหมู่คาร์บอกซิล) ในสายเปปไทด์อันหนึ่ง กรดอะมิโนหน่วยที่อยู่ตรงปลายที่มี a-amino group เป็นอิสระอยู่ เป็น amino-terminal (or N-terminal) residue ส่วนกรดอะมิโนหน่วยที่อยู่ตรงปลายอีกด้านหนึ่งซึ่งมีหมู่คาร์บอกซิลอิสระอยู่เป็น carboxyl-terminal (C-terminal) residue

แม้ว่าปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของพันธะเปปไทด์เป็นปฏิกิริยาคายพลังงาน (exergonic reaction) ปฏิกิริยาดังกล่าวก็เกิดขึ้นช้ามาก เป็นเพราะต้องใช้พลังงานกระตุ้นสูงในการผลักดันให้เกิดปฏิกิริยา ผลก็คือ พันธะเปปไทด์ในโปรตีนเป็นพันธะที่ค่อนข้างเสถียร มีครึ่งชีวิต (t1/2) ประมาณ 7 ปี ภายใต้สภาวะปกติภายในเซลล์

Comment

Comment:

Tweet


http://cheevamolecules.blogspot.com/2012/09/4-6-4-3.html
#27 by เเเเ (101.108.103.186|101.108.103.186) At 2015-07-12 16:22,
big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile
big smile big smile
big smile big smile
big smile open-mounthed smile
big smile open-mounthed smile
big smile big smile
big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile
#26 by ด (101.108.103.186|101.108.103.186) At 2015-07-12 16:21,
big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile
big smile                         big smile  
big smile                         big smile
big smile                      open-mounthed smile
big smile                         open-mounthed smile                                    
big smile                         big smile
big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile
#25 by ด (101.108.103.186|101.108.103.186) At 2015-07-12 16:20,
embarrassed wink wink wink wink wink
#24 by ำ (101.108.103.186|101.108.103.186) At 2015-07-12 16:18,
ขอบคุนมากค่ะ
#23 by (1.46.192.61|1.46.192.61) At 2015-06-29 20:21,
big smile big smile big smile big smile big smile big smile open-mounthed smile open-mounthed smile open-mounthed smile open-mounthed smile open-mounthed smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile open-mounthed smile open-mounthed smile confused smile open-mounthed smile big smile big smile open-mounthed smile open-mounthed smile open-mounthed smile open-mounthed smile open-mounthed smile open-mounthed smile confused smile confused smile confused smile confused smile confused smile confused smile confused smile open-mounthed smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile big smile open-mounthed smile big smile big smile big smile open-mounthed smile open-mounthed smile open-mounthed smile confused smile
#22 by (223.207.250.28|223.207.250.28) At 2014-06-29 12:57,
comment1, cialis generic levitra viagra, gay dating online, Discount Cigarettes, viagra jokes, adult dating service, Dating Sites, Adipex, cialis.com, Rimonabant, dating and sex rules, cheap levitra, phentermine online purchase, Gay Dating,
#21 by rimonabant diet pill (193.251.160.120) At 2010-10-19 10:09,
comment3, shop viagra, absolutely free online dating, cialis purchase, Discount Cigarettes, viagra plus 60 pills, low cost cialis, acomplia, Adult Dating, free dating sites ar, adipex-p, cialis levitra viagra, dating services on line,
#20 by adult dating (202.138.120.68) At 2010-10-19 05:37,
comment3, cialis cause insomnia, Online Dating, Cigarettes, milf dating sites, adipex, Cialis, Viagra, pill rimonabant, free sex dating, Dating Services, phentermine order cheap, buy levitra viagra,
#19 by Discount Cigarettes (216.225.158.65) At