Amino-acid

2007/Sep/10

เมื่อกรดอะมิโนละลายในน้ำ มันจะอยู่ในสภาพที่มีขั้วทั้งขั้วบวกและขั้วลบ หรือเรียกว่า Zwitterion (มาจากภาษาเยอรมัน hybrid ion ) Zwitterion สามารถเป็นได้ทั้งกรด (ตัวให้โปรตอน) และเบส (ตัวรับโปรตอน) ดังแสดงในรูป

กรดอะมิโน เป็น Zwitterion สามารถเป็นได้ทั้งกรดและเบส

สารใดที่มีลักษณะดังกล่าวนี้ (คือเป็นได้ทั้งกรดและเบส) มีคุณสมบัติเป็น amphoteric และมักจะถูกเรียกว่า ampholyte (มาจาก amphoteric electrolyte")

2007/Sep/10

นอกเหนือจากกรดอะมิโน มาตรฐาน 20 ชนิดแล้ว ยังมีกรดอะมิโนอื่นๆที่ไม่ใช่กรดอะมิโนมาตรฐาน สามารถเข้าไปเป็นส่วนประกอบของโพลีเปปไทด์ได้ด้วยเช่นกัน

4-hydroxyproline เป็นอนุพันธ์ของ proline พบในโปรตีนที่อยู่ในผนังเซลล์ของพืช

ส่วน 5-hydroxylysine เป็นอนุพันธ์ของ lysine, ทั้ง 4-hydroxyproline และ 5-hydroxylysine พบได้ในคอลลอเจนซึ่งเป็นโปรตีนที่พบในเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน

6-N-methyllysine เป็นส่วนประกอบของ myosin (โปรตีนที่ใช้ในการหดตัวของกล้ามเนื้อ)

g-carboxyglutamate พบใน prothrombin ซึ่งเป็นโปรตีนที่เกี่ยวข้องกับการแข็งตัวของเลือด และพบในโปรตีนอื่นๆบางชนิดที่จับกับ Ca2+

desmosine เป็นอนุพันธุ์ของ lysine 4 หน่วย พบใน elastin ซึ่งเป็น fibrous protein

selenocysteine กรดอะมิโนตัวนี้เป็นกรดอะมิโนที่จัดอยู่ในกรณีพิเศษ กล่าวคือ จะถูกใส่เข้าไปในสายโปรตีนในระหว่างที่เกิดการสังเคราะห์โปรตีน selenocysteine มี selenium แทนที่ sulfur ใน cysteine ซึ่ง selenocysteine นี้จะถูกสร้างมาจาก serine กรดอะมิโนชนิดนี้พบในโปรตีนไม่กี่ชนิดเท่านั้น

นอกจากนี้ยังมีกรดอะมิโนอื่นๆอีกประมาณ 300 ชนิด ที่พบในเซลล์ ทำหน้าที่ต่างๆ แต่ไม่ได้เป็นส่วนประกอบของโปรตีน เช่น ornithine และ citrulline ซึ่งกรดอะมิโนทั้งสองชนิดนี้เป็นสารตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์ arginine และใน urea cycle

4-hydroxyproline

5-hydroxylysine

2007/Sep/10

กรดอะมิโนมาตรฐาน (standard amino acid) มี 20 ชนิด

โดยมีโครงสร้างดังต่อไปนี้

สามารถจำแนกกรดอะมิโนได้เป็นพวกๆ ตามชนิดของหมู่ R ดังนี้

1) หมู่ R ที่ไม่มีขั้ว และเป็นอะลิฟาติก (nonpolar, aliphatic R groups)

ได้แก่ glycine, alanine, valine, leucine, methionine และ isoleucine

Glycine เป็นกรดอะมิโนที่มีขนาดเล็กที่สุด และมีโครงสร้างง่ายที่สุด (เพราะมีหมู่แทนที่ (R group) เป็นไฮโดรเจนอะตอมเดียว) โดยหมู่แทนที่ของกรดอะมิโนในกลุ่มนี้มีแนวโน้มจะจับกลุ่มกันอยู่ภายในของก้อนโปรตีน ทั้งนี้เป็นเพราะ hydrophobic interaction ส่วนmethionine เป็นกรดอะมิโนที่ไม่ขั้วและมีหมู่แทนที่เป็นหมู่ thioether กรดอะมิโนตัวนี้เป็น 1 ใน 2 ของกรดอะมิโนที่มี sulfur อยู่ในโมเลกุล

Amino acids with nonpolar, aliphatic R groups

2) หมู่ R ที่เป็น อะโรมาติก ( aromatic R groups)

ได้แก่ phenylalanine, tyrosine และ tryptophan

กรดอะมิโนพวกนี้มีหมู่แทนที่ที่เป็นอะโรมาติก จึงมีลักษณะไม่มีขั้วและสามารถทำให้เกิด hydrophobic interaction ได้เช่นกัน หมู่ไฮดรอกซิลของ tyrosine สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ และหมู่ไฮดรอกซิลนี้เป็นหมู่ที่ทำหน้าที่สำคัญในเอนไซม์บางตัวด้วย tyrosine และ tryptophan มีความมีขั้วมากกว่า phenylalanine เพราะ tyrosine มีหมู่ไฮดรอกซิล และ tryptophan มีไนโตรเจนใน indole ring

Amino acids with Aromatic R groups

3) หมู่ R ที่มีขั้ว, แต่ไม่มีประจุ ( polar, uncharged R groups)

ได้แก่ serine, threonine, cysteine, proline, asparagines และ glutamine

หมู่ R ของกรดอะมิโนในกลุ่มนี้เป็น hydrophilic คือ ชอบน้ำ สามารถละลายน้ำได้ดี เพราะ functional group ของกรดอะมิโนในกลุ่มนี้สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ ความมีขั้วของ serine และ threonine เกิดจากหมู่ไฮดรอกซิล ความมีขั้วของ cysteine เกิดจากหมู่ซัลฟไฮดริล ส่วนความมีขั้วของ asparagines และ glutamine เกิดจากหมู่เอไมด์ proline มีโครงสร้างโมเลกุลเป็นรูปวงและมีขั้วเพียงในระดับกลางๆ หมู่อะมิโนของ proline (ที่จริงเป็น imino group) อยู่ในสภาพที่ แข็งเกร็ง(rigid) ยืดหยุ่นไม่ได้มากนัก ทำให้เปปไทด์ส่วนที่มี proline ขาดความยืดหยุ่น (ก์คือเปลี่ยนแปลงรูปร่างของเปปไทด์ในบริเวณนี้มากนักไม่ได้)

Amino acids with polar, uncharged R groups

Cysteine (กรดอะมิโนที่มี sulfur เป็นส่วนประกอบอีกตัวหนึ่ง, นอกเหนือจาก methionine) สามารถถูกออกซิไดส์ได้เป็น dimeric amino acid ที่เชื่อมต่อกันแบบโควาเลนต์ เรียกว่า cystine ซึ่งเป็น cysteine 2 โมเลกุลมาเชื่อมกันด้วย disulfide bond ในโปรตีนหลายๆตัว disulfide bond จะเป็นตัวเชื่อมสายโปรตีน

(ทั้งภายในสายโปรตีนเดียวกันและคนละสายกัน) ให้เชื่อมติดกัน

Cysteine 2 โมเลกุลทำปฏิกิริยาออกซิเดชั่น และเกิดdisulfide bondได้เป็น cystine

4) หมู่ R ที่มีประจุบวก (positively (basic) R groups)

ได้แก่ lysine, arginine และ histidine

หมู่ R ของกรดอะมิโนในกลุ่มนี้จะมีประจุบวกที่ pH 7.0 histidine เป็นกรดอะมิโนเพียงตัวเดียวที่สามารถแตกตัวได้ที่ pH เป็นกลาง (เพราะ pKa ใกล้กับ 7.0) ในการเร่งปฏิกิริยาของเอนไซม์หลายชนิด ใช้ histidine ทำหน้าที่เป็นตัวรับ/ให้โปรตอน (proton donor/acceptor)

Amino acids with positively charged R groups

5) หมู่ R ที่มีประจุลบ (negatively charged (acid) R groups)

ได้แก่ กรดอะมิโนสองชนิด คือ aspartate และ glutamate

กรดอะมิโนในกลุ่มนี้มีหมู่ R ที่มีประจุลบที่ pH 7.0 ทั้งนี้ เพราะมีหมู่คาร์บอกซิลอันที่สองอยู่ในหมู่ R

Amino acids with negatively charged R groups